Lo schooner a quattro alberi Charles Whittemore venne costruito nel 1905 a Mystic, Connecticut.

Scafo in legno, stazzava tonnellate lorde. Lunghezza 62,20 metri, larghezza 11,65. Immersione 4,80 metri.

Nel 1918 venne acquisito dalla U.S. Navy e rimesso in cantiere a New London, Connecticut, ove fu attrezzato per fare da esca ai sommergibili tedeschi che operavano lungo le rotte atlantiche tra gli Stati Uniti e l'Europa. Mantenne il nome originale.

Venne consegnato alla Marina il 9 agosto 1918 al comando del Luogotenente (T.d.V.) J. Lyons.

Il 15 agosto 1918 salpava da New London rimorchiando il sommergibile SS-57 sulle rotte atlantiche normalmente battute dal naviglio alleato (e, ovviamente, dai sommergibili tedeschi).

Essendosi alzato vento di tempesta si ruppe il cavo di rimorchio ed il sommergibile dovette immergersi per cercare acqua calma.

Non avvistando alcun sommergibile nemico e permanendo cattive condizioni atmosferiche, lo schooner rientrò alla base di New London il 9 settembre.

Proseguendo il servizio nelle Forze Sottomarine della Flotta Atlantica, il Charles Whittemore venne utilizzato per il trasporto di materiali militari tra le basi della costa est americana di New York, Newport, New London, Charleston e Bermuda.

Il 14 maggio 1919 fece l'ultimo viaggio per la Marina da New York a Hampton Roads.

Al suo ritorno a New York venne venduto a privati e consegnato al nuovo proprietario il 20 maggio 1919.